Ester-Definition in der Chemie

Ein Ester ist eine organische Verbindung, in der der Wasserstoff in der Carboxylgruppe der Verbindung durch eine Kohlenwasserstoffgruppe ersetzt ist. Ester sind von Carbonsäuren und (gewöhnlich) einem Alkohol abgeleitet. Während die Carbonsäure die -COOH-Gruppe aufweist, wird der Wasserstoff durch einen Kohlenwasserstoff in einem Ester ersetzt. Die chemische Formel eines Esters hat die Form RCO 2 R ', wobei R die Kohlenwasserstoffteile der Carbonsäure und R' der Alkohol sind.

Der Begriff "Ester" wurde 1848 von dem deutschen Chemiker Leopold Gmelin geprägt. Es handelt sich wahrscheinlich um eine Verkürzung des deutschen Wortes Essigäther , was " Essig- Äther" bedeutet.

Beispiele für Ester

Ethylacetat (Ethylethanoat) ist ein Ester. Der Wasserstoff an der Carboxylgruppe der Essigsäure ist durch eine Ethylgruppe ersetzt.

Andere Beispiele für Ester umfassen Ethylpropanoat, Propylmethanoat, Propylethanoat und Methylbutanoat. Glyceride sind Fettsäureester von Glycerin.

Fette gegen Öle

Fette und Öle sind Beispiele für Ester. Der Unterschied zwischen ihnen ist der Schmelzpunkt ihrer Ester. Wenn der Schmelzpunkt unterhalb der Raumtemperatur liegt, wird der Ester als ein Öl (z. B. Pflanzenöl) angesehen. Wenn andererseits der Ester bei Raumtemperatur ein Feststoff ist, wird er als Fett (z. B. Butter oder Schmalz) angesehen.

Esters benennen

Die Benennung von Estern kann für Studenten der organischen Chemie verwirrend sein, da der Name entgegengesetzt zu der Reihenfolge ist, in der die Formel geschrieben wird.

Im Falle von Ethylethoxylat ist beispielsweise die Ethylgruppe vor der Bezeichnung aufgeführt. "Ethanoate" kommt von der Ethansäure.

Während die IUPAC-Namen von Estern aus dem Stammalkohol und der Säure stammen, werden viele gebräuchliche Ester mit ihren Trivialnamen bezeichnet. Zum Beispiel wird Ethanolat gewöhnlich Acetat genannt, Methanoat ist Formiat, Propanoat wird Propionat genannt und Butanoat wird Butyrat genannt.

Eigenschaften von Ester

Ester sind in Wasser etwas löslich, weil sie als Wasserstoffbrückenakzeptoren Wasserstoffbrücken bilden können. Sie können jedoch nicht als Wasserstoffbrücken-Donoren fungieren, sodass sie nicht selbst assoziieren. Ester sind flüchtiger als Carbonsäuren vergleichbarer Größe, polarer als Ether und weniger polar als Alkohole. Ester neigen dazu, einen fruchtigen Duft zu haben. Sie können wegen ihrer Flüchtigkeit durch Gaschromatographie voneinander unterschieden werden.

Bedeutung von Ester

Polyester sind eine wichtige Klasse von Kunststoffen , die aus Monomeren bestehen, die durch Ester verbunden sind. Ester mit niedrigem Molekulargewicht wirken als Duftmoleküle und Pheromone. Glyceride sind Lipide, die in pflanzlichem Öl und tierischem Fett vorkommen. Phosphoester bilden das DNA-Rückgrat. Nitratester werden üblicherweise als Sprengstoffe verwendet.

Veresterung und Umesterung

Veresterung ist die Bezeichnung für jede chemische Reaktion, die einen Ester als Produkt bildet. Manchmal kann die Reaktion durch den fruchtigen oder blumigen Duft, der durch die Reaktion freigesetzt wird, erkannt werden. Ein Beispiel für eine Estersynthesereaktion ist die Fischer-Veresterung, bei der eine Carbonsäure mit Alkohol in Gegenwart einer dehydratisierenden Substanz behandelt wird. Die allgemeine Form der Reaktion ist:

RCO 2 H + R'OH RCO 2 R '+ H 2 O

Die Reaktion ist ohne Katalyse langsam. Die Ausbeute kann durch Zugabe eines Überschusses an Alkohol, Verwendung eines Trocknungsmittels (z. B. Schwefelsäure) oder Entfernung von Wasser verbessert werden.

Die Umesterung ist eine chemische Reaktion, die einen Ester in einen anderen umwandelt. Säuren und Basen katalysieren die Reaktion. Die allgemeine Gleichung für die Reaktion ist:

RCO 2 R '+ CH 3 OH → RCO 2 CH 3 + R'OH